«И кем ты сейчас работаешь? Кем? Фрилансер? Боже."

На самом деле нет. Ни одного даже скептического, не то что отрицательного отзыва о своем уходе я не слышал.

Трудовой стаж наемного сотрудника у меня 7+ лет, ибо начинать его нужно откуда-то с третьего курса.
В Просвязьбанке работал 2,5 года. Все это время работу клиентским менеджером я совмещал с веб-разработктой. Вы считаете, нельзя успешно совмещать два дела, т.е. без ущерба каждому из них? Да, я тоже так думаю.
Я сознательно не выкладывался на 100% ни там, ни там. Во-первых, не мог. Во-вторых, не хотел. Я сознательно сидел на двух стульях. Поначалу это неплохо спасало: спад в разработке - глядишь, в банке чего-то заработал, не все гладко в привлечении банковский клиентов - а тут и из веба накапало. Плюс это два достаточно разных вида деятельности и занимаясь одним, я отдыхал от другого. Поэтому 10-11-часовой рабочий день вполне укладывался в понятие «нормы».
В чем всегда была стабильность, так это в занятости. Работать я люблю и умею. А когда дела два - только успевай находить время на семью, друзей, спорт, отдых... Время находилось.

"По настоящему свободное время есть только у очень занятых людей" - 

когда-то давно въелось в память. Не могу поспорить. У меня именно так. 

Ну да ладно, не сложно рассказывать, как не хочется работать «на дядю», как я от этого устал, как мне хотелось свободы и бла-бла-бла. Это и без меня каждый знает.
Поэтому пару мыслей о том, что хорошего я потерял, уйдя на вольные хлеба. 

1. Окружение. Скучать не давали точно. Кому-то с коллективом везет, кому-то нет, но без коллег обычно работать сильно сложнее. Или я не прав?
2. Выходные. При 5-дневном рабочем графике есть два дня, когда от тебя никто ничего не хочет. Практически. Теперь их у меня нет. Практически.
3. Оплачиваемый отпуск. Ну что тут скажешь… эх.
4. Железобетонная дисциплина в части утреннего подъема. Еще ни разу я не вставал в то же время, что и будучи наймитом. А хотел бы! Не могу. Есть над чем работать.
5. Широкий круг общения. Клиентов банковских было, ясное дело, в разы больше, чем клиентов по разработке. Вообще, было круто. Но и утомительно с другой точки зрения.
6. Стабильна зарплата. Ну что тут скажешь… эх. 

Но ушел я с радостью. Не без страха, но с радостью. Было то радостно, то страшно. Сначала только страшно.

Я ушел не ОТ. Я ушел К.

Фрилансер - всегда продавец. Либо чуть менее успешный (меньше денюжек), либо чуть более успешный (больше денюжек), но продавец.
Продавать не многие умеют, еще меньше - любят. Я умею и люблю. Я считаю, что именно умение продавать - главное качество успешного (во всех смыслах) человека. Умение продавать и опыт в продажах очень сильно облегчают жизнь.
Продажами в профессиональном плане я по большому счету занялся только после переезда в Санкт-Петербург, в Беларуси деятельность была немного другая. Но воспитывал в себе продавца уже давно. Получилось неплохо. Теперь уже точно понятно, что как минимум неплохо.
Продавец должен быть предприимчивым, изобретательным, самостоятельным. Развиваться в этих направлениях в корпоративной структуре я не научился. Как по мне, так это бы даже мешало строить карьеру.
А вот в свободном плаванье как раз без предприимчивости, изобретательности и самостоятельности (а еще дисциплины, энергичности, здорового эгоизма и т.д.) делать точно нечего. Кстати, историй об уходе из сотрудников в предприниматели и стремительном возврате обратно я слышал существенно больше, чем успешных стартов без отката в найм. Оно, в принципе, и понятно - что-то около 5% людей склонны к предпринимательству (не помню, откуда цифра), остальные прекрасно себя чувствуют, будучи наемными сотрудниками. Прекрасно себя чувствуют!
Вот ушел я как раз развивать в себе качества сначала предпринимателя, потом лидера. Сначала один, потом с командой. Без вариантов - приду к этому.

Это было не легко

Это не первый мой опыт смены вида деятельности. Я и в Промсвязьбанк пришел как бы с нуля, без именно банковского опыта за плечами. И когда в Питер мы переезжали - тот еще стресс был. Да и засидеться на одном месте не успел, чтобы совсем уж было трудно оторваться. В общем, не впервой!
Но это сейчас легко сказать «не в первой!»… Пару недель просыпался в холодном поту.
Что если клиентов не будет хватать? Как теперь без престижной (по большому счету) работы? А как, если вдруг что, вернуться обратно? А что люди скажут?
Уже немного забылось, конечно. Да и дела пошли так, как я и не предполагал. Но было реально страшно. Не могу представить, что чувствуют люди, уходящие "в никуда" или уволенные.

А что бы если остался

Очень плохо, если бы я оставался на месте не по причине "мне здесь круто и я хочу здесь остаться", а по причине "я ничего больше не умею" или "в стране кризис, куда уж теперь", или "у меня семья и ответственность", или "мне лень/страшно/все отговаривают" и т.д. Это был бы путь в пропасть. Для меня - в пропасть. В состояние застоя и полной зависимости. Потому что, повторюсь, развиваться в рамках корпоративной структуры я не смог.
Подсознательно я всегда стелил себе соломку. Да и сознательно тоже. Никогда не чувствовал себя в найме спокойно. Да там как бы и не предусмотрено, чтобы сотрудники чувствовали себя спокойно. Но очень плохо, если основной мотивацией является страх увольнения. Это отвратительно. А мне на глаза попадалось часто.

А что родные сказали?

Танюша: «Ну наконец-то!"
Папа и мама: «Прокормишься? Ну красавчик!"
Тесть и теща: «Ну красавичк!"

Главная причина, по которой я ушел

Я мог уйти. На моем месте (месте человека, который может уйти из наемников) ушли бы многие.

Дальше я поплыву сам. Я умею.